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Huperzin A
Natürliche API
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Huperzin A

Huperzin A ist ein natürliches Alkaloid, das aus der chinesischen Heilpflanze Huperzia serrata (Familie der Bärlappgewächse) isoliert wird. Als hochselektiver Acetylcholinesterase-Hemmer (AChE-Hemmer) wird es häufig zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit und kognitiver Beeinträchtigungen eingesetzt. Darüber hinaus besitzt Huperzin A neuroprotektive, antioxidative und entzündungshemmende Eigenschaften und steht daher im Fokus der Naturstoffforschung.

Produktname: Huperzin A

IUPAC-Name: (5R,9R,11E)-5-Amino-11-ethyliden-5,6,9,10-tetrahydro-7-methyl-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-2(1H)-on

CAS-Nr.: 102518-79-6

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    Beschreibung2

    Huperzin A

    Grundlegende Informationen

    Produktname: Huperzin A

    IUPAC-Name: (5R,9R,11E)-5-Amino-11-ethyliden-5,6,9,10-tetrahydro-7-methyl-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-2(1H)-on

    CAS-Nr.: 102518-79-6

    Molekularformel: C₁₅H₁₈N₂O

    Physikalisch-chemische Eigenschaften:

    Parameter

    Wert/Beschreibung

    Aussehen

    Weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver

    Schmelzpunkt

    230-232°C (Zersetzung)

    Löslichkeit

    Schwer löslich in Wasser (0,1 mg/ml), löslich in DMSO (>50 mg/ml)

    logP

    2,5 (mäßige Lipophilie)

    Stabilität

    Lichtempfindlich; stabil bei pH

    Qualitätsstandard: CP2020,JP,Kundenanfertigung

    Spezifikation

    Testaufgaben

    Standard

    Huperzin A (CAS: 102518-79-6)

    98 % laut HPLC

    Trocknungsverlust

    ≤4,0 %

    Rückstände bei der Verbrennung

    ≤1,0%

    Hauptmerkmale

    index_10-7

    Natürliche Quelle

    Kommt in Huperzia serrata vor (0,01%-0,1% Gehalt), ist auch durch chemische Synthese oder mikrobielle Fermentation erhältlich.
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    Hohe Selektivität

    Starke AChE-Hemmung (IC₅₀=82 nM) bei minimaler Wirkung auf die Butyrylcholinesterase (BuChE, IC₅₀=74 μM).
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    Mehrfachzielaktion

    Neben der AChE-Hemmung moduliert es NMDA-Rezeptoren, reduziert oxidativen Stress und hemmt die Apoptose.

    Pharmakologische Mechanismen

    1. Molekularer Mechanismus

    Pharmakologische Mechanismen

    2. Pharmakokinetik

    Absorption

    Orale Bioverfügbarkeit ~60% (beeinflusst durch den First-Pass-Metabolismus).

    Verteilung

    Überwindet die Blut-Hirn-Schranke problemlos (Gehirn/Plasma-Verhältnis = 2:1).

    Stoffwechsel

    Wird primär durch CYP3A4 zu Norhuperzin A metabolisiert.

    Ausscheidung

    60 % renale Ausscheidung; Halbwertszeit ~10 Stunden.

    Klinische Anwendungen

    Indikationen und Protokolle

    Zustand

    Dosierung

    Klinische Evidenz​

    Alzheimer-Krankheit

    0,1–0,2 mg zweimal täglich

    ↑MMSE-Punktzahl um 3-4 Punkte

    Vaskuläre Demenz

    0,1 mg Zeit

    Verbessert den ADAS-Cog-Wert

    Leichte kognitive Beeinträchtigung

    0,05 mg/Tag

    Verzögert das Fortschreiten der Alzheimer-Krankheit

    Besondere Bevölkerungsgruppen

    Leberfunktionsstörung: Dosisanpassung erforderlich (CYP3A4-Metabolismus verlangsamt).

    Ältere Patienten: Beginnen Sie mit der halben Dosis (0,05 mg/Tag).

    Dosierung und Anwendung

    Formulierungen

    Tabletten: 0,1 mg/Tablette (nach chinesischem Arzneibuch).

    Injektion: 0,2 mg/ml (für Forschungszwecke).

    Dosierungsrichtlinien

    Indikation

    Dosis

    Dauer

    AD-Behandlung

    0,1–0,2 mg zweimal täglich

    Langfristig

    Kognitive Verbesserung

    0,05–0,1 mg/Tag

    3-6 Monate

    Sicherheitsbewertung

    Nebenwirkungen

    System

    Inzidenz

    Symptome

    Gastrointestinaltrakt

    10%

    Übelkeit, Durchfall

    Neurologisch

    5%

    Schwindel, Schlaflosigkeit

    Cholinerge Effekte

    3%

    Vermehrter Speichelfluss

    Kontraindikationen und Wechselwirkungen

    Absoluter CI:
    Myasthenia gravis (Risiko einer cholinergen Krise).
    Epilepsie (NMDA-Modulation kann Anfälle auslösen).

    Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten:
    CYP3A4-Inhibitoren (z. B. Ketoconazol): ↑ Plasmakonzentration.
    Anticholinergika (z. B. Atropin): Antagonistische Wirkung.

    Forschungsfortschritte Green Max

    Neuartige Formulierungen

    CYP3A4-Inhibitoren (z. B. Ketoconazol): ↑ Plasmakonzentration.

    Anticholinergika (z. B. Atropin): Antagonistische Wirkung.

    Neue Indikationen

    Parkinson-Krankheit: Moduliert dopaminerge Neuronen (wirksam in Tiermodellen).

    Traumatische Hirnverletzung (TBI): Reduziert Neuroinflammation (Phase-II-Studien).

    Huperzia

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