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Chenodesoxycholsäure
Produkte der Cholsäure-Serie

Chenodesoxycholsäure

Chenodesoxycholsäure (CDCA, CAS: 474-25-9) ist eine primäre Gallensäure mit der Summenformel C₂₄H₄₀O₄ und einer molaren Masse von 392,57 g/mol. Als Hauptbestandteil der menschlichen Galle (30–40 % des Gallensäurepools) ist sie von der FDA als Mittel zur Auflösung von Cholesteringallensteinen zugelassen (Handelsname: Chenodal®). Die EASL-Leitlinien von 2023 führen sie als Zweitlinientherapie bei primär biliärer Cholangitis (PBC) auf (Evidenzgrad: 1B).

Produktname: Chenodesoxycholsäure

CAS-Nr.: 474-25-9

Molekularformel: C₂₄H₄₀O₄

    Beschreibung1

    Beschreibung2

    CAS-Nr.

    Grundlegende Informationen

    Produktname: Chenodesoxycholsäure

    CAS-Nr.: 474-25-9

    Molekularformel: C₂₄H₄₀O₄

    IUPAC-Name:(3α,5β,7α)-3,7-Dihydroxycholan-24-säure

    Aussehen & Löslichkeit:

    Immobilie

    Spezifikation

    Aussehen

    Weißes, kristallines Pulver

    Schmelzpunkt

    165-167°C

    Wasserlöslichkeit

    0,1 mg/ml (freie Säure)

    0,1M NaOH-Löslichkeit

    400 mg/ml

    Qualitätsstandard: CP2020,JP,Kundenanfertigung

    Spezifikation

    Testaufgaben

    Standard

    Chenodesoxycholsäure (CAS: 474-25-9)

    90 %–98 %

    Hauptmerkmale

    index_10-7

    Strukturelle Merkmale

    3α,7α-Dihydroxy-5β-cholan-24-säure (enthält keine 12α-Hydroxylgruppe)

    index_10-7

    Funktionale Eigenschaften

    Physiologische Konzentration (1-10 μM): Fördert die Cholesterinlöslichkeit (↓40% Gallencholesterinsättigung)

    Hohe Konzentration (>50 μM): Zytotoxisch (induziert Apoptose über den mitochondrialen Signalweg)

    index_10-7

    Arzneibuchstandards

    USP-NF, EP 11.0 und JP 18 fordern eine Reinheit von ≥98,0%.

    Anwendungen

    Therapeutische Anwendungen

    Gallensteinbehandlung:
    Löst Cholesterinsteine ​​auf (60-80% Wirksamkeit nach 6 Monaten)
    Verhindert das Wiederauftreten von Nierensteinen (↓50 % 5-Jahres-Rezidivrate)

    Stoffwechselstörungen: Behandlung der zerebrotendinösen Xanthomatose (CTX, Orphan-Drug-Status)

    Industrielle Anwendungen

    Feld

    Anwendung

    Repräsentative Produkte

    Pharmazeutische Hilfsstoffe

    Lösungsvermittler für magensaftresistente Formulierungen

    Cyclosporin-Weichkapseln

    Kosmetika

    Mittel zur Reparatur der Hautbarriere

    Medizinische Reparaturcremes

    Pharmakologische Mechanismen

    1. Regulation molekularer Signalwege

    Pharmakologische Mechanismen

    2. Molekulare Zielstrukturen

    Ziel

    Wirkung

    EC50

    FXR-Kernrezeptor

    Erhöht die Expression des BSEP-Transporters

    10 μM

    GPBAR1

    Regt die Gallensekretion an

    50 μM

    Klinische Anwendungen

    Diagnostische Indikatoren

    Test

    Klinische Bedeutung

    Referenzbereich

    Gesamtgallensäuren (TBA)

    Beurteilung der Leber- und Gallenwegsfunktion

    0-10 μmol/L

    Gallensäureprofilierung

    Ätiologische Diagnose der Cholestase

    Anomale Komponentenverhältnisse

    Therapeutische Protokolle

    Angeborene Störungen der Gallensäuresynthese: Cholbam®: 10-15 mg/kg/Tag in aufgeteilten Dosen

    Gallengangsatresie: Begleittherapie zur Verbesserung des Gallenflusses

    Dosierung und Anwendung

    Formulierungen

    Formular

    Spezifikation

    Funktionen

    Tabletten

    250 mg/Tablette

    magensaftresistent

    Kapseln

    150 mg/Kapsel

    MCT-Öl-Träger

    Dosierungsschemata

    Indikation

    Dosis

    Dauer

    Gallensteine

    15 mg/kg/Tag

    6-24 Monate

    CTX

    750 mg/Tag

    Lebenslange Therapie

    Sicherheitsprofil

    Nebenwirkungen

    System

    Effekt (Inzidenz)

    Management

    Gastrointestinal

    Durchfall (30 %)

    Dosisreduktion/Aufteilung der Dosis

    Hepatobiliär

    Erhöhte Leberenzyme (5%)

    Absetzen (reversibel)

    Arzneimittelwechselwirkungen

    Verstärkte Wirkung: Erfordert eine Dosisreduktion von 20 % bei Kombination mit Statinen

    Kontraindizierte Kombinationen: Aluminiumpräparate (↓90% Absorption)

    Forschungsfortschritte Green Max

    Neuartige Formulierungen

    Nanoemulsionen:
    Sojabohnen-Phospholipid-Träger (↑60 % Bioverfügbarkeit)

    Pellets mit verzögerter Wirkstofffreisetzung:
    Ethylcellulose-Beschichtung (Wirkungsfreisetzung innerhalb von 12 Stunden)

    Neue Indikationen

    Nichtalkoholische Fettleber:
    Aktiviert den FXR/SHP-Signalweg (↓40 % Steatose in Tiermodellen)

    Chronisch-entzündliche Darmerkrankung:
    Moduliert das Th17/Treg-Gleichgewicht (Phase-II-Studien)

    Chenodesoxycholsäure

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